5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxyacridin-9(10H)-one | 857574-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxyacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-one；6-methoxy-2,3,4,10-tetrahydro-1H-acridin-9-one
• CAS: 857574-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LSVXWLDSOHBOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxyacridin-9(10H)-one 在 氨 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxyphenylamino)cyclohex-2-ene-1-carboxylate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxyacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of b-Cetoesters Compounds, Synthesis of Nitrogenated Heterocycles (Derivatives of Tetrahydroacridin-9-ones and Pyrimidinone) and Biological Properties of Pyrimidinone Derivatives

  摘要：

  乙基2-氧代环己烷羧酸酯在乙醇中与芳香胺发生了顺利的缩合反应，得到了相应的β-氨基酯化合物，并且产率良好。这些化合物随后在联苯醚中回流，以获得相应的取代四氢吡啶。2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑与β-酮酸酯的反应有效地合成了吡咯二酮衍生物，且产率优良。合成了一系列新的杂环化合物。化合物11-14的生物性质显著演变。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18918

文献信息

• Stephen et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1034,1037
  作者：Stephen et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HCV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES PROTÉASES DU VHC
  申请人：TAIGEN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2009055335A2

  公开（公告）日：2009-04-30

  Pyrrolidine compounds as shown in the specification. Also disclosed is use of these compounds, alone or in combination with other active agents, to treat hepatitis C virus infection
• Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698
  作者：Del Giudice、Borioni、Mustazza、Gatta、Meneguz、Volpe

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of b-Cetoesters Compounds, Synthesis of Nitrogenated Heterocycles (Derivatives of Tetrahydroacridin-9-ones and Pyrimidinone) and Biological Properties of Pyrimidinone Derivatives
  作者：Y. Kouadri、M.R. Ouahrani、B.E. Missaoui、F. Chebrouk、N. Gherraf

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18918

  日期：——

  Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate has undergone smooth condensation with arylamines under ethanol. The corresponding b-enaminoesters compounds were obtained in good yields. These compounds were then refluxed in biphenyl ether to attain the respective substituted tetrahydroacridin. The reaction of 2-amino-5,6-dimethylbenzimidazole with b-cetoesters gave access to an efficient synthesis of pyrimidinone derivatives in excellent yield. A series of novel heterocycles were prepared. Biological properties of compounds 11-14 have been distinctively evolved.

  乙基2-氧代环己烷羧酸酯在乙醇中与芳香胺发生了顺利的缩合反应，得到了相应的β-氨基酯化合物，并且产率良好。这些化合物随后在联苯醚中回流，以获得相应的取代四氢吡啶。2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑与β-酮酸酯的反应有效地合成了吡咯二酮衍生物，且产率优良。合成了一系列新的杂环化合物。化合物11-14的生物性质显著演变。