2-(3-oxohexyl)-2-cyclohexen-1-one | 95518-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxohexyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(3-Oxohexyl)cyclohex-2-EN-1-one；2-(3-oxohexyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 95518-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZFRUDVMXTQLCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxohexyl)-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (+)-pumiliotoxin C
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis ofdl-Pumiliotoxin-C

  摘要：

  用氰基三氢硼酸钠和溴化铵对反式-2-(3-氧代己基)-3-甲基-1-环己酮 (4) 进行还原氨基环化，得到 dl-pumiliotoxin-C (5) 及其立体化学异构体 (6)，比例为 48 ：52。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3351
• 作为产物：
  描述：

  1-氯己烷-3-酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3-oxohexyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis ofdl-Pumiliotoxin-C

  摘要：

  用氰基三氢硼酸钠和溴化铵对反式-2-(3-氧代己基)-3-甲基-1-环己酮 (4) 进行还原氨基环化，得到 dl-pumiliotoxin-C (5) 及其立体化学异构体 (6)，比例为 48 ：52。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3351

文献信息

• A Synthesis of<i>dl</i>-Pumiliotoxin-C
  作者：Kyo Abe、Teruhisa Tsugoshi、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.3351

  日期：1984.11

  Reductive aminocyclization of trans-2-(3-oxohexyl)-3-methyl-1-cyclohexanone (4) with sodium cyanotrihydroborate and ammonium bromide gave dl-pumiliotoxin-C (5) and its stereochemical isomer (6) in a ratio of 48:52.

  用氰基三氢硼酸钠和溴化铵对反式-2-(3-氧代己基)-3-甲基-1-环己酮 (4) 进行还原氨基环化，得到 dl-pumiliotoxin-C (5) 及其立体化学异构体 (6)，比例为 48 ：52。