2-(N-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-1-phenyl-1-propanone | 877384-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: Benzyl N-ethyl-N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 877384-26-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: PYUATKHGPMKBTR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-1-phenyl-1-propanone 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-ethylamino-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性催化Meerwein-Ponndorf-Verley还原

  摘要：

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo052121t
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-ethylamino)-1-phenyl-1-propanone hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-amino)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性催化Meerwein-Ponndorf-Verley还原

  摘要：

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo052121t

文献信息

• Highly Diastereoselective Catalytic Meerwein−Ponndorf−Verley Reductions
  作者：Jingjun Yin、Mark A. Huffman、Karen M. Conrad、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/jo052121t

  日期：2006.1.1

  practical synthesis of ephedrine analogues in high yields and enantiopurity was realized by a highly diastereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reduction of protected α-amino aromatic ketones using catalytic aluminum isopropoxide. The high anti selectivity resulted from the chelation of the nitrogen anion to the aluminum. In contrast, high syn selectivity was obtained with α-alkoxy ketones and other

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。