1-benzyl-5-phenyl-1H-indole | 481630-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-5-phenylindole
• CAS: 481630-71-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: HLPVXNXSZXANEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenyl-1H-indole 在 magnesium sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(1-benzyl-5-phenylindol-3-yl)-N-[(2,4-difluorophenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Oelgen; Kaessler; Kilic Kurt, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到1-benzyl-5-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 苯硼酸 、 二氯甲烷 、 potassium carbonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1-benzyl-5-phenyl-1H-indole 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以yielded the title compound as a light yellow solid (0.928 g, 35%), mp: 105-106° C的产率得到1-benzyl-5-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，-CH2-环烷基，吡啶基，-CH2-吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，-CH2-环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。

  公开号：

  US20080214647A1

文献信息

• Synthesis and pp60^{c‐Src}Tyrosine Kinase Inhibitory Activities of Novel Indole‐3‐Imine and Amine Derivatives Substituted at N1 and C5
  作者：Zuhal Kiliç、Yasemin G. Isgör、Süreyya Ölgen

  DOI：10.1002/ardp.200800216

  日期：2009.6

  A series of novel 1,3,5‐trisubstituted indole derivatives, namely, N‐benzyl 5‐phenyl indole‐3‐imine, N‐benzyl‐5‐(p‐fluorophenyl)indole‐3‐imine and their corresponding amine congeners, were designed and synthesized as pp60c‐Src tyrosine kinase inhibitors, and their inhibitory activities toward pp60c‐Src tyrosine kinase were evaluated by in‐vitro kinase assay. Pre‐screening at two doses of compounds

  一系列新型的 1,3,5-三取代吲哚衍生物，即 N-苄基 5-苯基吲哚-3-亚胺、N-苄基-5-(对氟苯基)吲哚-3-亚胺及其相应的胺同系物，被设计和合成为 pp60c-Src 酪氨酸激酶抑制剂，并通过体外激酶测定评估它们对 pp60c-Src 酪氨酸激酶的抑制活性。针对激酶靶点对两种剂量的化合物进行预筛选表明，除 N-苄基-5-苯基吲哚亚胺衍生物 7a-7d 外，所有吲哚衍生物均显示出不同水平的靶标抑制。因此，选择化合物 8c、8f、8g 和 8h 进行预筛选试验。多达六个浓度（250 至 7. 通过酪氨酸激酶测定获得 8 μM) 的活性化合物，这些数据的四参数逻辑分析导致化合物 8c、8f、8g 和 8h 的 IC50 分别为 4.69、74.79、75.06 和 84.23 μM。因此，化合物 8c，1-(1-benzyl-5-phenyl-1H-indole-3-yl)-N-(4-
• Expedient Synthesis of N-Fused Indoles: A CF Activation and CH Insertion Approach
  作者：Kohei Fuchibe、Tsukasa Kaneko、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.200901986

  日期：2009.10.12

  Easy does it: A wide range of N‐fused indole skeletons, which are core structures of many biologically potent molecules, are successfully furnished by a niobium‐catalyzed C(sp3)H insertion reaction (see picture). The precursors are readily prepared by a palladium‐catalyzed amination reaction of bromotrifluorotoluenes with cyclic amines.

  简单易行：铌催化的C（sp 3）H插入反应成功地提供了多种N稠合的吲哚骨架，这些骨架是许多具有生物活性的分子的核心结构（参见图片）。通过溴三氟甲苯与环胺的钯催化胺化反应可轻松制备前体。
• Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030125371A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  This invention provides compounds of the formula: 1 wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。
• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。
• Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles <i>via</i> Electrophilic Fluorination
  作者：Yee Hwee Lim、Qunxiang Ong、Hung A. Duong、Tuan Minh Nguyen、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/ol302666d

  日期：2012.11.16

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.