spiroindimicin A | 1380717-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiroindimicin A
• 英文别名: Spiroindimicin A；dimethyl (7S)-5',9-dichlorospiro[4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),2,5,8,10,12(15)-hexaene-7,3'-indole]-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1380717-81-6
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₂N₃O₄
• 分子量: 480.307
• InChiKey: PIYWZXUZYMFZSK-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 四丁基氢氧化铵 、 C₃₄H₃₃O₂P 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 spiroindimicin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-spiroindimicin A 及其同系物的全合成揭示了它们的抗寄生虫活性

  摘要：

  螺茚霉素是一类独特的氯化吲哚生物碱，其特征在于围绕拥挤的螺环立体中心构造的三个杂芳环。在这里，我们报告了 (+)-spiroindimicin A 的首次全合成，它具有具有挑战性的 C-3'/C-5'-连接的螺二氢吲哚。我们详细介绍了我们从其提出的天然前体lynamicin D 实现仿生氧化螺环化的初步努力，并描述了这些研究如何塑造我们最终的非生物9 步解决方案，以围绕关键的Pd 催化不对称螺环化构建这种复杂的生物碱。对螺菌素 A、H 及其同源物的可扩展性访问使人们能够发现它们对与人类健康相关的几种寄生虫的活性，

  DOI：

  10.1039/d1sc02838c