ethyl bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 35377-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate；Endo-aethylen-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ethyl ester；Bicyclo[2.2.2]octan-2-carbonsaeure-aethylester；Bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 35377-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD00829783
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NSSSSLKQIAIXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2R,3R)-3-(2-(5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE

  摘要：

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投予任何一种代表为Formula l-lll的化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。

  公开号：

  WO2018200425A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 亚甲基蓝阳离子 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 ethyl bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE

  摘要：

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投予任何一种代表为Formula l-lll的化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的安全有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。

  公开号：

  WO2018200425A1

文献信息

• [EN] METHODS OF PREPARING INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2015073481A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A method of preparing Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: comprises: (a) reacting Compound (X): a pharmaceutically acceptable salt thereof with Compound (Y): in the presence of a palladium catalyst and a carbonate or phosphate base to form compound (Z): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and (b) deprotecting the Ts group of Compound (Z) to form Compound (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备化合物（1）或其药用可接受盐的方法包括：（a）将化合物（X）：其药用可接受盐与化合物（Y）在钯催化剂和碳酸盐或磷酸盐碱的存在下反应，形成化合物（Z）或其药用可接受盐；（b）去保护化合物（Z）中的Ts基团，形成化合物（1）或其药用可接受盐。
• METHOD FOR PREPARING (2S,3S)-3-AMINO-BICYCLO[2.2.2]OCTANE-2-CARBOXYLATE
  申请人：Guangdong Raffles Pharmatech Co., Ltd

  公开号：EP3904333A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The present disclosure relates to a method for preparing (2S,3S)-3-amino-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate; it belongs to the field of pharmaceutical intermediate synthesis. The purpose of the present disclosure is to solve the problems of high preparation cost and low material safety of (2S,3S)-3-amino-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate, to further increase the production capacity and to reduce the production cost. The method of the present invention takes 3-carbonyl-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate as the starting material and performs reductive amination, alkalinity configuration flip, and hydrogenation to remove the protecting group in sequence to obtain the target product. The synthesis of (2S,3S)-3-amino-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate according the present invention is characterized by a novel route, mild reaction conditions and low cost, with a yield of more than 65%.

  本发明涉及一种(2S,3S)-3-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸盐的制备方法，属于医药中间体合成领域。本发明的目的在于解决(2S,3S)-3-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸酯制备成本高、原料安全性低的问题，进一步提高生产能力，降低生产成本。本发明的方法以 3-羰基-双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸酯为起始原料，依次进行还原胺化、碱度配置翻转、氢化脱去保护基，得到目标产物。根据本发明合成(2S,3S)-3-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸酯的方法具有路线新颖、反应条件温和、成本低廉等特点，收率超过 65%。
• Pyrrolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of influenza virus replication
  申请人：COCRYSTAL PHARMA, INC.

  公开号：US11014941B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by any of Formulas I-III, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a safe and effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者体内流感病毒复制、减少生物样本或患者体内流感病毒数量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用安全有效量的由式I-III中任一项代表的化合物或其药学上可接受的盐。药物组合物包括安全有效量的此类化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。
• Seka; Tramposch, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1379,1384
  作者：Seka、Tramposch

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION
  申请人：COCRYSTAL PHARMA, INC.

  公开号：US20200123177A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient a safe and effective amount of a compound represented by any of Formulas I-III, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a safe and effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.