(R)-6-Allyl-1-[(R)-1-(2-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-one | 220768-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-Allyl-1-[(R)-1-(2-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-1-[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]-6-pentyl-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 220768-00-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: PPHJRUIWVAPJOY-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Allyl-1-[(R)-1-(2-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-one 在 氨 、 氧气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(2'-hydroxypropyl)-6-pentyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-氨乙基)苯酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-6-Allyl-1-[(R)-1-(2-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-pentyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  球花碱生物碱（-）-阿达林宁的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  基于通过路易斯酸诱导的烯丙基化在C-6位置具有不对称四元中心的2-哌啶酮骨架的构建，实现了新的球藻生物碱（-）-阿达林宁的首次不对称全合成。含有手性氨基苯酚助剂的环状N-酰基-N，O-缩醛的制备 这种合成允许自然的绝对立体（ - ） - adalinine要被分配为[R 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02444-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Adaline
  作者：Toshimasa Itoh、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol0200807

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-adaline has been achieved starting from a chiral 6,6-disubstituted piperidone derivative previously prepared by diastereoselective allylation of a chiral tricyclic N-acyl-N,O-acetal. The key steps include lithium ion-activated SN2-type alkynylation of the tricyclic N,O-acetal leading to exclusive formation of the (6S)-ethynylpiperidine

  [反应：见正文]（-）-adaline的对映选择性全合成是从先前通过手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的非对映选择性烯丙基化制备的手性6,6-二取代哌啶酮衍生物开始的。关键步骤包括三环N，O-缩醛的锂离子活化SN2型炔基化反应，导致（6S）-乙炔基哌啶的独家形成和（2R，6S）-顺式2,6的闭环烯烃复分解反应-二烯基哌啶用于构建桥连的氮杂双环壬烷。