4,8-dimethyl-6-O-(2’,4’-di-O-methyl-3’-O-triisopropylsilyl-α-D-xylopyranosyl)hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-6-O-(2’,4’-di-O-methyl-3’-O-triisopropylsilyl-α-D-xylopyranosyl)hydroxyquinoline
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(4,8-dimethylquinolin-6-yl)oxy-3,5-dimethoxyoxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅Si
• 分子量: 489.728
• InChiKey: KMAOVUXYKTWXOX-INVSNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 硫酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4,8-dimethyl-6-O-(2’,4’-di-O-methyl-3’-O-triisopropylsilyl-α-D-xylopyranosyl)hydroxyquinoline 、 4,8-dimethyl-6-O-(2’,4’-di-O-methyl-3’-O-triisopropylsilyl-β-D-xylopyranosyl)hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生物中的甲硅烷基迁移：海洋喹啉生物碱的全合成

  摘要：

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402760p

文献信息

• Silyl Migrations in <scp>d</scp>-Xylose Derivatives: Total Synthesis of a Marine Quinoline Alkaloid
  作者：Anuchit Phanumartwiwath、Thomas W. Hornsby、Joazaizulfazli Jamalis、Christopher D. Bailey、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol402760p

  日期：2013.11.15

  A versatile method for the synthesis of orthogonally protected d-xylose 1-thioethers is described using unusual silyl group migrations which were pivotal in the synthesis of 4,8-dimethyl-6-O-(2′,4′-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl)hydroxyquinoline confirming the structure and absolute configuration of the natural product.

  对于正交保护的合成的通用方法d木糖1-硫醚正在使用的是在4,8-二甲基-6-合成枢转异常性甲硅烷基的迁移描述ø - （2'，4'-二- ø -甲基-β - d-吡喃并吡喃糖基）羟基喹啉确认了天然产物的结构和绝对构型。