6-methoxy-3-methyl-2-(2'-thiophenyl)-4-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2-(2'-thiophenyl)-4-quinolone
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: VZTCQUPBJPMEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酰氯 在 5A molecular sieve sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-2-(2'-thiophenyl)-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n

文献信息

• Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization:  A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from <i>o</i>-Halophenones
  作者：Carrie P. Jones、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo701384n

  日期：2007.10.1

  two-step method for the preparation of 2-aryl- and 2-vinyl-4-quinolones that utilizes a copper-catalyzed amidation of o-halophenones followed by a base-promoted Camps cyclization of the resulting N-(2-ketoaryl)amides is described. With CuI, a diamine ligand, and base as the catalyst system, the amidation reactions proceed in good yields for a range of aryl, heteroaryl, and vinyl amides. The subsequent Camps

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。