methyl (2R)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyano-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: XVEFIJORXXTITB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 samarium(II) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 methyl (2R)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N-protected 1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile and 1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile via an asymmetric Reissert reaction

  摘要：

  Addition of cyanide ion to chiral N-acyl-quinolinium and N-acyl-isoquinolinium salts led selectively to 1,2-addition products. Removal of the chiral auxiliary affords the title compounds in pure enantiomeric form. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.034

文献信息

• Synthesis of chiral N-protected 1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile and 1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile via an asymmetric Reissert reaction
  作者：Mickaël Pauvert、Sylvain C. Collet、Marie-Jo Bertrand、André Y. Guingant、Michel Evain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.034

  日期：2005.4

  Addition of cyanide ion to chiral N-acyl-quinolinium and N-acyl-isoquinolinium salts led selectively to 1,2-addition products. Removal of the chiral auxiliary affords the title compounds in pure enantiomeric form. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.