(5S,11S)-2,8-bis(2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)ethoxy)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo-[b,f ][1,5]diazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5S,11S)-2,8-bis(2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)ethoxy)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo-[b,f ][1,5]diazocine
• 英文别名: 13-[2-[[13-[2-(1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)ethoxy]-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]oxy]ethyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane；13-[2-[[13-[2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)ethoxy]-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]oxy]ethyl]-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 化学式: C₃₉H₆₀N₄O₁₀
• 分子量: 744.926
• InChiKey: MVWBEAKLXDFZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5S,11S)-2,8-bis(2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)ethoxy)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo-[b,f ][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Troger碱基对位受体的设计与合成：宿主与客体的相互作用，是一项理论与实验相结合的研究。

  摘要：

  设计并合成了结合单氮杂冠醚的两种柔性Troger碱基对位受体C4TB和C5TB，用于双铵离子络合。通过（1）H NMR光谱学和DFT计算建立了宿主-客体相互作用的综合研究。具有较短烷基链间隔基的氯化双铵（A1）对受体的亲和力最高。使用M06-2X / cc-pVTZ计算（包括溶剂对客体-客体复合物的影响）来解释和合理化实验趋势。在1.71-1.98 A范围内观察到的较短的NH ... O或NH ... N氢键距离表明，在主体与客体之间存在强电荷辅助的氢键。（1）H NMR滴定中A5的异常行为（较高的结合常数）可追溯到客体的构象折叠。

  DOI：

  10.1039/c4ob02266a

文献信息

• Design and synthesis of Tröger's base ditopic receptors: host–guest interactions, a combined theoretical and experimental study
  作者：Manda Bhaskar Reddy、Myadaraboina Shailaja、Alla Manjula、Joseph Richard Premkumar、Garikapati Narahari Sastry、Katukuri Sirisha、Akella Venkata Subrahmanya Sarma

  DOI：10.1039/c4ob02266a

  日期：——

  Two flexible Troger's base ditopic receptors C4TB and C5TB incorporating monoaza crown ether were designed and synthesized for bisammonium ion complexation. A comprehensive study of host-guest interactions was established by (1)H NMR spectroscopy and DFT calculations. Bisammonium chloride (A1) with a shorter alkyl chain spacer showed the highest affinity for the receptors. M06-2X/cc-pVTZ calculations

  设计并合成了结合单氮杂冠醚的两种柔性Troger碱基对位受体C4TB和C5TB，用于双铵离子络合。通过（1）H NMR光谱学和DFT计算建立了宿主-客体相互作用的综合研究。具有较短烷基链间隔基的氯化双铵（A1）对受体的亲和力最高。使用M06-2X / cc-pVTZ计算（包括溶剂对客体-客体复合物的影响）来解释和合理化实验趋势。在1.71-1.98 A范围内观察到的较短的NH ... O或NH ... N氢键距离表明，在主体与客体之间存在强电荷辅助的氢键。（1）H NMR滴定中A5的异常行为（较高的结合常数）可追溯到客体的构象折叠。