(±)-trans tert-butyl 12-phenyl-2,3,4a,7,8,9,10,11,12,12a-decahydronaphtho[1,2-h][1,6]naphthyridine-4(1H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans tert-butyl 12-phenyl-2,3,4a,7,8,9,10,11,12,12a-decahydronaphtho[1,2-h][1,6]naphthyridine-4(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4aR,12S,12aR)-12-phenyl-2,3,4a,7,8,9,10,11,12,12a-decahydro-1H-naphtho[1,2-h][1,6]naphthyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₂
• 分子量: 418.579
• InChiKey: QAABQLLOOCAASJ-GZGNHOFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 、 N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到(±)-cis tert-butyl 12-phenyl-2,3,4a,7,8,9,10,11,12,12a-decahydronaphtho[1,2-h][1,6]naphthyridine-4(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发化学工具箱以加快四环喹啉类化合物作为新型PXR激动剂的生成

  摘要：

  铅化合物的发现依赖于命中类似物的合成和生物学评估而产生的结构-活性关系数据的迭代生成。使用传统方法，从化合物设计到结果可能会花费大量时间，从而导致缓慢而昂贵的先导探索。在本文中，我们利用化学工具箱来加速铅的发现和优化。特别是，流合成器，自动化，过程分析技术和计算化学的集成提供了一个原型系统，该系统能够进行多组分流合成，在线分析和表征手性四环喹啉，作为一类新型的PXR激动剂。在29种化合物中，有一个新颖的模板19b（3a S，11R，11a S）在PXR受体处的EC 50为1.2μM（功效119％）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00459