3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 370.367
• InChiKey: LFQVPPUAUCDMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 三甲基碘化锍 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-nitrophenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代呋喃和4,6-二芳基取代2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的合成

  摘要：

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0005.208
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代呋喃和4,6-二芳基取代2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯的合成

  摘要：

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0005.208

文献信息

• Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes
  作者：Alan R. Katritzky、Deniz Hur、Kostyantyn Kirichenko、Yu Ji、Peter J. Steel

  DOI：10.3998/ark.5550190.0005.208

  日期：——

  intermediates 3a-h. The treatment of 3a-h with trimethylsulfonium iodide in the presence of base give intermediate oxiranes 4a-h and 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes 7d-g depending on substituent. Acid-catalyzed rearrangement of crude 4a-h give 2,4-disubstituted furans 5a-h.

  酰基乙炔1a-h与苯并三唑2的反应得到中间体3a-h。在碱存在下用三甲基碘化锍处理 3a-h 得到中间体环氧乙烷 4a-h 和 2,3-苯并-1,3a,6a-三氮杂戊烯 7d-g，这取决于取代基。粗品 4a-h 的酸催化重排得到 2,4-二取代呋喃 5a-h。