N,N-二丁基-4-(三氟甲基)苯胺 | 189065-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 189065-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃N
• 分子量: 273.342
• InChiKey: WZVLKXUZDXMYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二丁基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• Room-Temperature CuI-Catalyzed Amination of Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Xiaomei Ding、Manna Huang、Zhou Yi、Dongchen Du、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00290

  日期：2017.5.19

  general and effective CuI/N′,N′-diaryl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide catalyst system was developed for the amination of aryl iodides and bromides at room temperature with good chemoselectivity between −OH and −NH2 groups. Only 5 mol % of CuI and ligands was needed in this protocol to effect the amination of various aryl bromides and aryl iodides with a wide range of aliphatic and aryl amines (1.3 equiv)

  开发了一种通用有效的CuI / N'，N'-二芳基-1 H-吡咯-2-碳酰肼催化剂体系，用于在室温下胺基碘和溴化物的胺化反应，并在-OH和-NH 2基团之间实现了良好的化学选择性。在该方案中，仅需要5 mol％的CuI和配体即可实现各种芳族溴化物和芳基碘化物与各种脂族和芳基胺（1.3当量）的胺化。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• 一种以N,N-二取代酰肼为配体的铜催化C-N 偶联方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN106883132B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种以N,N‑二取代酰肼为配体的铜催化C‑N偶联方法，该方法以芳香卤代物与胺类化合物为原料，以醇类化合物为溶剂，以铜或铜的化合物为催化剂，以结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示的N,N‑二取代酰肼为配体，碱存在下，在10‑130℃发生C‑N偶联反应生成N‑芳基类化合物：本发明反应条件温和，化学选择性高，底物适用范围广，操作简单、产物简单易于分离及绿色环保，得到的产物收率更高。其中，R1、R2选自甲基、苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、2‑甲基苯基、2‑异丙基苯基；R3为氢或甲氧基。
• Novel nickel-carbene, palladium-carbene and platinum-carbene complexes, their produciton and use in catalytic reactions
  申请人：Karch Ralf

  公开号：US20060122398A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to novel monocarbene complexes of nickel, palladium or platinum with electron-deficient olefin ligands, to their preparation and to their use in the homogeneous catalysis of organic reactions.

  该发明涉及镍、钯或铂的新型单卡宾配合物与电子不足的烯烃配体，以及它们的制备和在有机反应的均相催化中的应用。
• Electrochemically Driven, Ni-Catalyzed Aryl Amination: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Yu Kawamata、Julien C. Vantourout、David P. Hickey、Peng Bai、Longrui Chen、Qinglong Hou、Wenhua Qiao、Koushik Barman、Martin A. Edwards、Alberto F. Garrido-Castro、Justine N. deGruyter、Hugh Nakamura、Kyle Knouse、Chuanguang Qin、Khalyd J. Clay、Denghui Bao、Chao Li、Jeremy T. Starr、Carmen Garcia-Irizarry、Neal Sach、Henry S. White、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b01886

  日期：2019.4.17

  C-N cross-coupling is one of the most valuable and widespread transformations in organic synthesis. Largely dominated by Pd- and Cu-based catalytic systems, it has proven to be a staple transformation for those in both academia and industry. The current study presents the development and mechanistic understanding of an electrochemically driven, Ni-catalyzed method for achieving this reaction of high

  CN 交叉偶联是有机合成中最有价值和最广泛的转化之一。它主要由 Pd 和 Cu 基催化系统主导，已被证明是学术界和工业界人士的主要转变。目前的研究展示了一种电化学驱动的镍催化方法的发展和机理理解，以实现这种具有高度战略重要性的反应。通过一系列电化学、计算、动力学和经验实验，该反应的关键机制特征已被揭开，从而产生了适用于广泛芳基卤化物和胺亲核试剂的第二代条件，包括复杂的例子寡肽、药用杂环、天然产物和糖。