N,N-二丁基-3-甲基-苯甲酰胺 | 6641-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-3-甲基-苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-dibutyl-3-methyl-
• CAS: 6641-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: FUSJFDNAAFTNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1879

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酸甲酯 、 二正丁胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到N,N-二丁基-3-甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碱促进的酯直接酰胺化：超出当前范围和实际应用

  摘要：

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。

  DOI：

  10.1039/d2ra03524c

文献信息

• A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides
  作者：Tao Fang、Xu-Hong Gao、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1039/c4cc07378a

  日期：——

  A novel and convenient protocol for the formation of amides via palladium-catalyzed N-dealkylative carbonylation of alkyl tertiary amines has been developed. In the presence of PdCl2(PhCN)2, CuO, PhCN and CO, a range of substituents on both aryl iodides and alkyl tertiary amines were compatible with the reaction to afford a series of N,N-disubstituted amides in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。
• US4808403A
  申请人：——

  公开号：US4808403A

  公开（公告）日：1989-02-28
• US4880625A
  申请人：——

  公开号：US4880625A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US4959209A
  申请人：——

  公开号：US4959209A

  公开（公告）日：1990-09-25
• Base-promoted direct amidation of esters: beyond the current scope and practical applications
  作者：Ivaylo Slavchev、Jas. S. Ward、Kari Rissanen、Georgi M. Dobrikov、Svilen Simeonov

  DOI：10.1039/d2ra03524c

  日期：——

  the full potential of this transformation is yet to be revealed by broadening the substrate scope. In a search for new practical applications of the amidation reaction, herein we present a comprehensive study of a number of base-promoted direct amidations that encompass a wide range of amines and esters. Furthermore, we applied our findings in the synthesis of phosphoramidates and several industrially

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。