cyclohexyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-4-amino-6-cyclohexyloxy-2-methyloxan-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: CJFOXZSBDNWRLO-IELRGYKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 3-benzyloxycarbonylamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribohexopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到cyclohexyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  短而高效的合成l-核糖胺和l-表柔红霉素糖苷的方法

  摘要：

  的高效合成升-ristosamine和升-外延-daunosamine苷通过BF 3 ·OET 2促进串联加氢胺化/的3,4-二-糖基化ø -乙酰基-6-脱氧升-glucal和升-galactal一直发达。新方法在很短的反应时间内就以完全立体控制的方式进行。的文库的制备升-ristosamine和升-外延-daunosamine苷与潜在的生物化学应用，通过改变各组分，所例示的反应的一般性。

  DOI：

  10.1021/ol102891t

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Daunosamine and <scp>l</scp>-Ristosamine Glycosides via Photoinduced Aziridination. Conversion to Thioglycosides for Use in Glycosylation Reactions
  作者：Matthew T. Mendlik、Peng Tao、Christopher M. Hadad、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo061167z

  日期：2006.10.1

  l-ristosamine glycosides is reported. Photoreaction of methyl 4-O-azidocarbonyl-2,3,6-trideoxy-l-hex-2-enopyranosides, followed by aziridine opening, leads to 3-amino-3-N-,4-O-carbonyl-2,3,6-trideoxy precursors to the aminosugar methyl glycosides. Conversion of these precursors to their thioglycoside analogues followed by N-acetylation of the carbamate moiety permits high yielding and, in some cases, stereoselective

  据报道，将光诱导的酰基氮烯叠氮化用于合成l-柔丹胺和1- ristosamine糖苷。甲基4 - O-叠氮基羰基-2,3,6-三苯氧基-1-己-2--2-吡喃侧葡糖苷的光反应，然后打开氮丙啶，导致3-氨基-3- N-，4 - O-羰基-2,3氨基糖甲基糖苷的-6-三甲氧基前体。这些前体转化为其硫代糖苷类似物，然后对氨基甲酸酯部分进行N-乙酰化，可实现高收率，在某些情况下，使用由Crich和其同事开发的1-苯亚磺酰基哌啶-三氟甲磺酸酐活化方法可实现立体选择性糖基化。糖基化涉及N的激活-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银也成功，但是这些反应的立体选择性通常较低。