2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxyquinoline
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: CILVMXUUPRVUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 三氯化铁 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient oxidation of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones employing ferric chloride hexahydrate–methanol: synthesis of naturally occurring 4-alkoxy-2-arylquinolines

  摘要：

  A simple, inexpensive and efficient oxidation of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones has been carried out by employing FeCl3-6H(2)O-methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of an endothelin receptor antagonist, benzofuro[3,2-b]pyridine core structure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.144

文献信息

• Novel 2-aryl-4-aryloxyquinoline-based fungistatics for Mucor circinelloides. Biological evaluation of activity, QSAR and docking study
  作者：Pradip D. Nahide、Clara Alba-Betancourt、Rubén Chávez-Rivera、Pamela Romo-Rodríguez、Manuel Solís-Hernández、Luis A. Segura-Quezada、Karina R. Torres-Carbajal、Rocío Gámez-Montaño、Martha A. Deveze-Álvarez、Marco A. Ramírez-Morales、Angel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Claudia L. Mendoza-Macías、Victor Meza-Carmen、Carlos J. Cortés-García、Alma R. Corrales-Escobosa、Rosa E. Núñez-Anita、Rafael Ortíz-Alvarado、Luis Chacón-García、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128649

  日期：2022.5

  environments which transform organic matter. Some zygomycetes of gender Mucor have attracted interest in health sector. Due to its ability as opportunistic microorganisms infecting immuno-compromised people and to the few available pharmacological treatments, the mucormycosis is receiving worldwide attention. Concerning to the pharmacological treatments, some triazole-based compounds such as fluconazole

  接合菌是自然环境中普遍存在的腐生菌，可转化有机物。一些性别毛霉的接合菌引起了卫生部门的兴趣。由于其作为机会性微生物感染免疫功能低下的人的能力以及少数可用的药物治疗，毛霉菌病正受到全世界的关注。关于药物治疗，一些基于三唑的化合物如氟康唑被广泛使用。尽管如此，我们还是专注于喹啉，因为它们被广泛用于设计和开发新型合成抗真菌剂的模型。在本研究中，M. circinelloides的抑菌活性发现了各种基于 2-芳基-4-芳氧基喹啉的化合物，在某些情况下，其结果优于参考化合物氟康唑。这些喹啉衍生物是通过使用二芳基碘鎓 (III) 盐化学形成C sp 2 -O 键来合成的。进行了一项 QSAR 研究，以定量地将测试化合物的化学结构与其生物活性相关联。此外，还进行了一项对接研究，以确定我们更活跃的喹啉的合理作用目标。结果突出了含氟和含硝基衍生物的活性增加。鉴于为数不多的毛霉菌病药物治疗，在此我们提出了一些
• A novel one-pot oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones employing FeCl3·6H2O–methanol. Synthesis of 4-alkoxy-2-aryl-quinolines and flavones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.051

  日期：2007.9

  A simple, inexpensive, and efficient oxidative cyclization of 2′-amino and 2′-hydroxychalcones has been carried out by employing FeCl3·6H2O–methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of 2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-methoxyquinolines.

  通过在温和的条件下使用FeCl 3 ·6H 2 O-甲醇，对2'-氨基和2'-羟基查尔酮进行了简单，廉价且有效的氧化环化反应。已经研究了该方法用于合成2-（1，3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-4-甲氧基喹啉。
• An efficient oxidation of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones employing ferric chloride hexahydrate–methanol: synthesis of naturally occurring 4-alkoxy-2-arylquinolines
  作者：K. Hemanth Kumar、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.144

  日期：2004.10

  A simple, inexpensive and efficient oxidation of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones has been carried out by employing FeCl3-6H(2)O-methanol under mild conditions. This method has been investigated for the synthesis of an endothelin receptor antagonist, benzofuro[3,2-b]pyridine core structure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.