dodecyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: dodecyl 2,6-dideoxy-α-L-arabinohexapyranoside；Dodecyl 2,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,4S,6R)-6-dodecoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: UOIMDGPZSFNMQZ-FJIDUMEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dodecyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二脱氧烷基-L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的合成，表面活性和抗菌性能。

  摘要：

  在三苯基膦催化下，1,5-脱水-2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基-己-1-烯醇与脂肪醇在二氯甲烷中的反应完成了烷基2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖苷的合成。氢溴酸盐。与辛醇和十二烷醇反应，分别以50％和42％的收率得到相应的α-糖苷，以20％和21％的收率得到β-糖苷，以10％和9％的收率得到Ferrier产物的α-异头物。在甲醇中用甲醇钠对α-/β-糖苷进行脱乙酰作用，可得到两亲性L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，收率为94-99％。用du Nouy环张力计测量辛基L-糖苷和十二烷基α-L-糖苷水溶液在空气-水界面的表面张力和临界胶束浓度（CMC）等表面性能，评估了相对表面过量，界面处的分子面积和Gibbs胶束化自由能。六吡喃糖苷环在单体和聚集体中的立体化学与气-水界面上的疏水性和填充效率相关。使用纸盘扩散法评估表面活性糖苷的抗菌和抗真菌活性。十二烷基α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖苷对蜡状芽孢杆菌和

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.020

文献信息

• Synthesis, surface active and antimicrobial properties of new alkyl 2,6-dideoxy-l-arabino-hexopyranosides
  作者：Amélia P. Rauter、Susana Lucas、Tânia Almeida、Diana Sacoto、Verónica Ribeiro、Jorge Justino、Ana Neves、Filipa V.M. Silva、Maria C. Oliveira、Maria J. Ferreira、Maria-Soledade Santos、Ester Barbosa

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.020

  日期：2005.2

  alpha-/beta-glycosides with sodium methoxide in methanol afforded the amphiphilic L-arabino-hexopyranosides in 94-99% yield. The surface tension at the air-water interface of the octyl L-glycosides and of the dodecyl alpha-L-glycoside aqueous solutions at 35 degrees C was measured with a du Nouy ring tensiometer and surface properties such as critical micelle concentration (CMC), relative surface excess, molecular

  在三苯基膦催化下，1,5-脱水-2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基-己-1-烯醇与脂肪醇在二氯甲烷中的反应完成了烷基2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖苷的合成。氢溴酸盐。与辛醇和十二烷醇反应，分别以50％和42％的收率得到相应的α-糖苷，以20％和21％的收率得到β-糖苷，以10％和9％的收率得到Ferrier产物的α-异头物。在甲醇中用甲醇钠对α-/β-糖苷进行脱乙酰作用，可得到两亲性L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，收率为94-99％。用du Nouy环张力计测量辛基L-糖苷和十二烷基α-L-糖苷水溶液在空气-水界面的表面张力和临界胶束浓度（CMC）等表面性能，评估了相对表面过量，界面处的分子面积和Gibbs胶束化自由能。六吡喃糖苷环在单体和聚集体中的立体化学与气-水界面上的疏水性和填充效率相关。使用纸盘扩散法评估表面活性糖苷的抗菌和抗真菌活性。十二烷基α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖苷对蜡状芽孢杆菌和