L-gluco-(Leu-Trp-ONa)-1,2λ⁵-oxaphosphinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-gluco-(Leu-Trp-ONa)-1,2λ⁵-oxaphosphinan-2-one
• 英文别名: sodium;(2S)-N-[(1S)-1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methyl-2-[[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2-oxidooxaphosphinan-2-ium-2-yl]amino]pentanimidate
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₈P*Na
• 分子量: 519.467
• InChiKey: XIGLEXCWARHQNX-LIBFASTOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 L-gluco-(Leu-Trp-ONa)-1,2λ⁵-oxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶抑制剂磷酰胺的磷酸化拟糖蛋白的合成。

  摘要：

  由L-鼠李糖合成磷酰胺的磷酸化类似物，其是内皮素转化酶的抑制剂。脱保护并通过反相HPLC纯化后，将环状膦酸与二肽H-Leu-Trp-OMe偶联，得到所需的磷脂，其IC 50为5.05 +/-2.7μM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00401-1

文献信息

• Synthesis of a phostone glycomimetic of the endothelin converting enzyme inhibitor phosphoramidon
  作者：Stephen Hanessian、Olivier Rogel

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00401-1

  日期：1999.8

  The phostone analog of phosphoramidon, an inhibitor of endothelin converting enzyme, was synthesized from L-rhamnose. Coupling of the cyclic phosphonic acid with the dipeptide H-Leu-Trp-OMe gave, after deprotection and purification by reverse-phase HPLC, the desired phostone which exhibited an IC50 of 5.05+/-2.7 microM.

  由L-鼠李糖合成磷酰胺的磷酸化类似物，其是内皮素转化酶的抑制剂。脱保护并通过反相HPLC纯化后，将环状膦酸与二肽H-Leu-Trp-OMe偶联，得到所需的磷脂，其IC 50为5.05 +/-2.7μM。