methyl 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate；methyl 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₇BFNO₄
• 分子量: 281.092
• InChiKey: WSPHCRVNJOWFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 methyl 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 2-fluoro-5-(3-methoxyphenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines

  摘要：

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01565g
• 作为产物：
  描述：

  甲基 5-溴-2-氟烟酸 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。

  公开号：

  WO2019147782A1

文献信息

• Exploiting C–H borylation for the multidirectional elaboration of 2-halopyridines
  作者：Jonathan A. Reuven、Omar A. Salih、Scott A. Sadler、Carys L. Thomas、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130836

  日期：2020.1

  Regioselectively polysubstituted pyridines can be efficiently accessed from 2-halopyridines via a sequence involving C–H borylation, Suzuki-Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution chemistry.

  区域选择性多取代的吡啶可通过涉及C–H硼化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核芳香族取代化学的序列从2-卤代吡啶中高效地获得。