(2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-((E)-(1R,2R,3R)-1,2-bis-benzyloxy-3,9-dimethyl-5-methylene-deca-6,9-dienyl)-tetrahydro-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-((E)-(1R,2R,3R)-1,2-bis-benzyloxy-3,9-dimethyl-5-methylene-deca-6,9-dienyl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(1R,2R,3R,6E)-3,9-dimethyl-5-methylidene-1,2-bis(phenylmethoxy)deca-6,9-dienyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₃₉H₄₈O₄
• 分子量: 580.808
• InChiKey: TYEFSLGVXGONKF-BKOCJFGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,2'S,5'R)-3-Benzyloxy-5'-benzyloxymethyl-5-methoxy-octahydro-[2,2']bifuranyl-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-((E)-(1R,2R,3R)-1,2-bis-benzyloxy-3,9-dimethyl-5-methylene-deca-6,9-dienyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143

文献信息

• Towards the total synthesis of amphidinolide E: an enantioselective synthesis of C12–C29 fragment
  作者：Mukund K. Gurjar、Seetaram Mohapatra、Usha D. Phalgune、Vedavati G. Puranik、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.143

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the C12–C29 fragment of amphidinolide E is described. Key transformations include an intramolecular mercuriocyclization reaction, stereoselective introduction of methyl group at the C2 position, and Stille coupling for the introduction of the diene side chain.

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。