N,1-bis(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 73565-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,1-bis(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: N,1-Bis(4-bromophenyl)-1H-tetrazole-5-amine；N,1-bis(4-bromophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 73565-27-2
• 化学式: C₁₃H₉Br₂N₅
• 分子量: 395.056
• InChiKey: LLMBOBXSHAPVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-bis(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine 、 一氧化碳 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到7-bromo-3-(4-bromophenyl)tetrazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化作为C carbonylative环（SP 2）-H的键Ñ，1-芳基-1- ħ -四唑-5-胺和Ñ，4-二芳基- 4 ħ -三唑-3-胺喹唑啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02516a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到N,1-bis(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3 / TfOH促进的酮原位生成碳二亚胺离子构建5-氨基四唑

  摘要：

  通过使用简单的酮作为底物，已经开发了用于合成5-氨基四唑的新颖的合成方法。该方法涉及叠氮基络合物的N 2-挤出/芳基迁移，这是原位生成碳二亚胺离子的关键步骤，该碳二亚胺离子可进一步与酸反应并分子内环化，从而以优异的产率获得5-氨基四唑。另外，通过密度泛函理论计算研究了反应的区域选择性并使其合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00555

文献信息

• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Water promoted one pot three-component synthesis of tetrazoles
  作者：Murugan Sathishkumar、Poovan Shanmugavelan、Sangaraiah Nagarajan、Murugan Dinesh、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1039/c2nj40733g

  日期：——

  A one pot, three component synthesis of tetrazoles via thiourea has been accomplished in water. Water enhances the solubility of a higher number of components in the three component protocol thus promoting the reaction. The synthesis involves a chemoselective exocyclic reaction, regioselective electrocyclisation and a preferred conformational orientation of the tetrazole side chain which are rationalised based on the relative magnitude of Garbisch angle strain/allylic strains anticipated during the course of the reaction.

  通过硫脲在水中完成了四唑的一锅三组份合成。水提高了三组分方案中更多组分的溶解度，从而促进了反应的进行。该合成涉及化学选择性外环反应、区域选择性电环化和四氮唑侧链的优先构象取向，这些都是根据反应过程中预期的加比什角应变/烯丙基应变的相对大小而合理确定的。
• An expedient route to the azoles through oxidative desulfurization using iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Kavitkumar N. Patel、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.114

  日期：2013.1

  A novel and expedient regioselective method for the synthesis of 5-aminotetrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles through oxidative desulfurization of corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been discovered and optimized for the process conditions. The process is broadly applicable to structurally diverse 1,3-disubstituted thioureas. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SVETLIK J.; MARTVON A.; LESKO J., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 4, 521-527
  作者：SVETLIK J.、 MARTVON A.、 LESKO J.

  DOI：——

  日期：——