ethyl (3S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate | 406216-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 406216-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD03839216
• 分子量: 211.236
• InChiKey: JVIFBOSEONQBDW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(3-Fluoro-phenyl)-3-(2-{(S)-2-oxo-3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-ethyl]-pyrrolidin-1-yl}-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第3部分：结合新的β-氨基酸作为天冬氨酸替代品的强效RGD模拟物的鉴定。

  摘要：

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00666-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-fluorophenyl)acrylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-3-amino-3-(3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第3部分：结合新的β-氨基酸作为天冬氨酸替代品的强效RGD模拟物的鉴定。

  摘要：

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00666-7

文献信息

• Tropane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040014742A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined hereinabove. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors. Modulators of the CCR5 receptor may be useful in the treatment of various inflammatory diseases and conditions, and in the treatment of infection by HIV and genetically related retroviruses.

  本发明提供了式(I)中的化合物，其中X、Y、R1、R2和R3如上文所定义。本发明的化合物是化学趋化因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和症状以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998008840A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. The vitronectin receptor antagonist compounds of the present invention are $g(a)v$g(b)3 antagonists, $g(a)v$g(b)5 antagonists or dual $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5 antagonists useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation and tumor growth.(FR) L'invention porte sur certains composés nouveaux et leurs dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de la vitronectine. Lesdits composés antagonistes du récepteur de la vitronectine sont des antagonistes $g(a)v$g(b)3, des antagonistes $g(a)v$g(b)5 ou des antagonistes doubles $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5, qui servent à inhiber la résorption osseuse, prévenir et traiter l'ostéoporose et inhiber la resténose, la rétinopathie diabétique, la dégénérescence maculaire, l'angiogénèse, l'athérosclérose, l'inflammation et la croissance de tumeurs.

  该发明涉及某些新型化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为血管蛋白受体拮抗剂的用途。本发明的血管蛋白受体拮抗剂化合物是$g(a)v$g(b)3拮抗剂、$g(a)v$g(b)5拮抗剂或双重$g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。
• EP0934305A4
  申请人：——

  公开号：EP0934305A4

  公开（公告）日：2001-04-11
• INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0934305A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• Non-Peptide αvβ3 antagonists. Part 3: Identification of potent RGD mimetics incorporating novel β-Amino acids as aspartic acid replacements
  作者：Paul J Coleman、Karen M Brashear、Cecilia A Hunt、William F Hoffman、John H Hutchinson、Michael J Breslin、Carol A McVean、Ben C Askew、George D Hartman、Sevgi B Rodan、Gideon A Rodan、Chih-Tai Leu、Thomayant Prueksaritanont、Carmen Fernandez-Metzler、Bennett Ma、Laura A Libby、Kara M Merkle、Gary L Stump、Audrey A Wallace、Joseph J Lynch、Robert Lynch、Mark E Duggan

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00666-7

  日期：2002.1

  Potent non-peptidic alpha(v)beta(3) antagonists have been prepared incorporating various beta-amino acids as aspartic acid mimetics. Modification of the beta-alanine 3-substituents alters the potency and physicochemical properties of these receptor antagonists and in some cases provides orally bioavailable alpha(v)beta(3) inhibitors.

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。