methyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate | 308832-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 308832-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: BTZCAUWCWVGUCF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate 在 羟胺钾盐 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-N-((S)-1-((S)-1-(hydroxyamino)-5-(3-nitroguanidino)-1-oxopentan-2-ylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 2-氯苯甲酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(2-chlorobenzoyl)amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型L-精氨酸衍生物作为氨肽酶N抑制剂：设计，化学和药理学评估

  摘要：

  考虑到在肿瘤中发挥的重要作用，氨肽酶N已成为抗肿瘤药物开发的有吸引力的靶标。在这里，设计，合成和评估一系列新型的L-精氨酸支架的氨肽酶N抑制剂的氨肽酶N抑制活性。初步的抗酶活性测定表明，化合物5e，5h，11e，11g和11h显示出与阳性对照Bestatin（一种批准的氨肽酶N抑制剂）相当的活性。在体外抗增殖试验中，化合物5f对四种过表达氨基肽酶N的肿瘤细胞显示出优异的活性。在体内抗转移试验中，化合物5f和11g表现出比Bestatin更好的活性。因此5f和11g应作为进一步开发的新型氨基肽酶N抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1999-2

文献信息

• Design, synthesis and primary activity assay of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold l-arginine as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Yingzi Liu、Luqing Shang、Qiang Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.036

  日期：2010.1

  A series of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold L-arginine were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against amino-peptidase N (APN) and metalloproteinase-2 (MMP-2). The primary activity assay showed that all the compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than MMP-2. Within this series, compounds C6 and C7 (IC50 = 4.2 and 4.3 mu M) showed comparable APN inhibitory activities with the positive control bestatin (IC50 = 3.8 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.