3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-piperidin)-1-one hydrochloride | 171800-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-piperidin)-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3,4-Dihydrospiro[naphthalene-2(1H),2'-piperidine]-1-one hydrochloride；3,4-Dihydrospiro[naphthalene-2(1H), 2'-piperidin]-1-one Hydrochloride；spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-piperidine]-1-one;hydrochloride
• CAS: 171800-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO*ClH
• 分子量: 251.756
• InChiKey: VBGCCEYKCYRSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-piperidin)-1-one hydrochloride 、 2-碘代乙基苯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以65%的产率得到1'-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (2RS)-1-benzoyl-2-(2-phenylethyl)piperidine-2-carbonitrile 、 三氯化铝 、 sodium hydroxide 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 alumina 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide 3.0 g of colorless crystals的产率得到3,4-dihydro-1H-spiro(naphthalene-2,2'-piperidin)-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amine compounds, their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别表示可选取代的芳香基团；P和Q分别表示具有至少2个碳原子的双价脂肪烃基团，可选地在碳链中含有氧或硫；R.sup.1和R.sup.3分别表示--CO--R、--CONH--R（其中R表示一个碳氢基团或杂环基团）或碳氢基团；R.sup.2和R.sup.4分别表示氢或烷基；R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮原子结合，可形成含氮杂环基团；j表示0或1，或其盐。该化合物具有优异的GnRH受体拮抗活性，可用作激素依赖性和其他疾病的预防和治疗剂。

  公开号：

  US05633248A1

文献信息

• Spiro[naphthalene-2(1H),2'-piperidine] and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05591849A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  A spiro compound represented by the formula: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted aromatic ring; T represents an optionally substituted hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; X represents --CH.sub.2 --, --CO-- or --CH(OH)--; D represents --CH.sub.2 --, --O-- or --NR-- wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group and m, e and f independently represent an integer from 1 to 3, or a salt thereof. The spiro compound inhibits monoamine uptake, monoamine oxidase B and/or Ca ion uptake, and is a prophylactic and therapeutic drug for a central nervous diseases.

  一种螺环化合物，化学式为：##STR1## 其中环A代表一个可选取代的芳香环；T代表一个可选取代的氢原子或可选取代的碳氢基团；X代表--CH.sub.2 --、--CO--或--CH(OH)--；D代表--CH.sub.2 --、--O--或--NR--，其中R代表氢原子或可选取代的碳氢基团，m、e和f分别独立地表示从1到3的整数，或其盐。该螺环化合物能够抑制单胺吸收、单胺氧化酶B和/或钙离子吸收，是中枢神经疾病的预防和治疗药物。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05607939A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The compound ##STR1## wherein ring A represents a benzene ring; Ar represents an aromatic group; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent hydrogen, acyl or hydrocarbon group or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the adjacent nitrogen atom represent a nitrogen-containing heterocyclic group; m represents an integer of 1 to 6; n represents an integer of 2 to 3; ----- represents a single bond or a double bond; X stands for --O-- or --NR.sup.3 -- in which R.sup.3 represents hydrogen, acyl or hydrocarbon group where ----- is a single bond or .dbd.N-- where ----- is a double bond has excellent GnRH receptor antagonizing activity, calcium antagonizing and monoamine-uptake inhibiting activities and and value as a prophylactic/therapeutic drug for sex hormone-dependent diseases and for central nervous system diseases.

  化合物##STR1##其中环A代表苯环; Ar代表芳香基团; R.sup.1和R.sup.2独立地代表氢、酰基或烃基，或者R.sup.1和R.sup.2与相邻的氮原子结合形成含氮杂环基团; m代表1到6的整数; n代表2到3的整数; -----代表单键或双键; X代表--O--或--NR.sup.3 --其中R.sup.3代表氢、酰基或烃基，其中-----为单键或.dbd.N--其中-----为双键具有优异的GnRH受体拮抗活性、钙拮抗和单胺摄取抑制活性，具有作为预防/治疗性药物的价值，用于性激素依赖性疾病和中枢神经系统疾病。
• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05633248A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Ar.sup.1 and Ar.sup.2 independently represent an optionally substituted aromatic group; P and Q independently represent a divalent aliphatic hydrocarbon group having at least 2 carbon atoms and optionally having either oxygen or sulfur in the carbon chain; R.sup.1 and R.sup.3 independently represent --CO--R, --CONH--R (R represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group) or a hydrocarbon group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.2 and R.sup.4 independently represent hydrogen or an alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 or R.sup.3 and R.sup.4, taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing heterocyclic group; and j represents 0 or 1, or a salt thereof, has excellent GnRH-receptor antagonizing activity and is useful as a prophylactic and therapeutic agent for hormone-dependent and other diseases.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中Ar.sup.1和Ar.sup.2分别表示可选取代的芳香基团；P和Q分别表示具有至少2个碳原子的双价脂肪烃基团，可选地在碳链中含有氧或硫；R.sup.1和R.sup.3分别表示--CO--R、--CONH--R（其中R表示一个碳氢基团或杂环基团）或碳氢基团；R.sup.2和R.sup.4分别表示氢或烷基；R.sup.1和R.sup.2或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮原子结合，可形成含氮杂环基团；j表示0或1，或其盐。该化合物具有优异的GnRH受体拮抗活性，可用作激素依赖性和其他疾病的预防和治疗剂。
• Spiro compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0670313A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by the formula: wherein ring A represents an optionally substituted aromatic ring; T represents an optionally substituted hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; X represents -CH₂-, -CO- or -CH(OH)-; D represents - CH₂-, -O- or -NR- wherein R is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group and m, e and f independently represent an integer from 1 to 3, or a salt thereof, which excellently inhibits a monoamine uptake, monoamine oxidase B and/or Ca ion uptake, and is useful as a prophylactic and therapeutic drug for a central nervous diseases.

  由式表示的化合物： 其中环 A 代表任选取代的芳环；T 代表任选取代的氢原子或任选取代的烃基；X 代表 -CH₂-、-CO- 或 -CH(OH)-；D代表-CH₂-、-O-或-NR-，其中R为氢原子或任选取代的烃基，m、e和f独立地代表1至3的整数，或其盐，可有效抑制单胺摄取、单胺氧化酶B和/或钙离子摄取，可用作中枢神经疾病的预防和治疗药物。
• US5591849A
  申请人：——

  公开号：US5591849A

  公开（公告）日：1997-01-07