N,N-二乙基-2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酰胺 | 26878-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 26878-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: GAQSBLQNERWLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 、 三乙胺 在 silver carbonate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N,N-二乙基-2-氧代-2-(噻吩-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性碳-氮键裂解， 银催化的苯甲酰基甲酸与叔胺的酰胺化反应†

  摘要：

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob40619a

文献信息

• Double carbonylation of aryl iodides with diethylamine catalyzed by dinuclear palladium complexes
  作者：Naofumi Tsukada、Yoichi Ohba、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.08.014

  日期：2003.12

  Dinuclear palladium complexes bridged by a novel PNNP ligand, N,N′-bis[(2-diphenylphosphino)phenylformamidinate (dpfam), were found to be very efficient and selective catalysts for the double carbonylation of iodobenzene with diethylamine using K3PO4 as base and 1,4-dioxane as solvent with a TON up to 105 and selectivity of 96%.

  已发现由新型PNNP配体N，N'-双[（2-二苯基膦基）苯基甲ami酸盐（dpfam）桥接的双核钯络合物是非常有效的选择性催化剂，可使用K 3 PO 4作为二乙胺与二乙胺进行双羰基化反应。碱和1,4-二恶烷作为溶剂，TON高达10 5，选择性为96％。
• Catalytic double carbonylation of organohalogen compounds promoted by palladium complexes
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyma、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87621-2

  日期：1982.1

  Various organohalogem compounds can be catalytically converted into α-keto amides on reaction with carbon monoxide and amines. Tertiary phosphine-coordinated palladium compounds are particularly suitable as the double carbonylation catalyst.

  与一氧化碳和胺反应后，各种有机卤代烃化合物可催化转化为α-酮酰胺。叔膦配位的钯化合物特别适合作为双羰基化催化剂。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• One-Pot Route to New α,α-Difluoroamides and α-Ketoamides
  作者：Rajendra P. Singh、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jo034487g

  日期：2003.7.1

  New alpha,alpha-difluoroamides (4a-d, 6a-d) and alpha-ketoamides (5a-d, 7a-d) result from one-pot reactions of alpha-ketoacids, RCOCO(2)H (R = C(6)H(5), CH(3), CH(3)CH(2), thienyl) (1a-d) with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride [(CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NSF(3)] (2) (Deoxofluor) or diethylaminosulfur trifluoride [(CH(3)CH(2))(2)NSF(3))] (3) (DAST). Product yields depend on reaction times and the

  新的α，α-二氟酰胺（4a-d，6a-d）和α-酮酰胺（5a-d，7a-d）是由一锅反应的α-酮酸RCOCO（2）H（R = C（6 ）H（5），CH（3），CH（3）CH（2），噻吩基）（1a-d）与双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫[[CH（3）OCH（2）CH（2） ）（2）NSF（3）]（2）（脱氧氟）或二乙基氨基三氟化硫[（CH（3）CH（2））（2）NSF（3））]（3）（DAST）。产品产率取决于反应时间和所用试剂的比例。比例为1：2的α-酮酸和2或3的较长反应时间（约36小时）产生大量的α，α-二氟酰胺，而较短的反应时间（约1h）则产生了α-酮酰胺作为主要产物。比例为1：1的反应物仅生成α-酮酰胺。
• OZAWA, FUMIYUKI;SOYAMA, HIDEHIKO;YAMAMOTO, TAKAKAZU;YAMAMOTO, AKIO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3383-3386
  作者：OZAWA, FUMIYUKI、SOYAMA, HIDEHIKO、YAMAMOTO, TAKAKAZU、YAMAMOTO, AKIO

  DOI：——

  日期：——