(4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[(2Z)-2-(2-prop-2-enoxyethylidene)hexa-3,5-diynyl]-1,3-dioxolane | 1004749-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[(2Z)-2-(2-prop-2-enoxyethylidene)hexa-3,5-diynyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1004749-99-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: MQXQHKVYLPZCTD-QRTWOMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[(2Z)-2-(2-prop-2-enoxyethylidene)hexa-3,5-diynyl]-1,3-dioxolane 、 cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(Z)-8-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oct-2-en-4,6-diynyl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-7-(allyloxy)-5-(((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hepta-5-en-1,3-diyn-1-yl)triethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[(2Z)-2-(2-prop-2-enoxyethylidene)hexa-3,5-diynyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s