N,N-二乙基-2-甲酰基-3-甲氧基苯甲酰胺 | 70946-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-甲酰基-3-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-formyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-formyl-3-methoxy-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 70946-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CGZGMXSLQDVXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲酰基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到3-hydroxy-4-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rubellin 天然产物的合成研究：(+)-Rubellin C 的立体选择性策略和全合成研究

  摘要：

  这份手稿描述了我们对称为 rubellins 的天然产物类别的研究，最终导致 (+)-rubellin C 的全合成。这些基于蒽醌的天然产物包含各种立体化学和结构图案，包括 6-5- 6个稠环系统，5个立体中心和一个中央四元中心。在这里，我们报告了我们针对立体化学致密核心和蒽醌核的策略的开发，包括双功能烯丙基硼和三氟甲磺酸乙烯酯试剂、蒽醌苄基金属化策略和后期蒽醌引入策略等方法。我们的研究最终以成功的途径获得高度功能化的蒽醌基天然产物支架和 (+)-rubellin C 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00920
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 N,N-二乙基-2-甲酰基-3-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02127

  日期：2020.12.4

  protein, a therapeutically relevant target for Alzheimer’s disease. Herein, we describe the first stereoselective synthesis of a member of the family, (+)-rubellin C, in 16 steps. Strategic disconnections allow expedient construction of stereochemical and topological intricacy in a short sequence of borylative and transition metal-catalyzed steps.

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。
• Total Synthesis of Isoquinocyclinone
  作者：Mike Dischmann、Timo Frassetto、M. André Breuning、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201403880

  日期：2014.9.1

  The total synthesis of the heptacyclic natural product isoquinocyclinone has been achieved. A Hauser annulation was used to assemble the anthraquinone core structure. The unique 2,4,5,6‐tetrahydropyrrolo[2,3‐b]pyrrole substructure was prepared by alkyne addition to a lactone intermediate and subsequent Ni0‐mediated cyanide addition, the conversion of an O,O‐ into an N,O‐acetal, and final intramolecular

  已经实现了七环天然产物异喹啉环酮的全合成。豪瑟（Hauser）环空用于组装蒽醌核心结构。独特的2,4,5,6-四氢吡咯并[2,3-b]吡咯亚结构是通过将炔烃添加到内酯中间体上，随后用Ni 0介导的氰化物添加，将O，O-转化为N，O-缩醛和最终的分子内N-烷基化。
• Synthesis of 11-deoxyanthracyclinone via(arene)tricarbonylchromium complexes
  作者：Motokazu Uemura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1039/c39840001193

  日期：——

  11-Deoxydaunomycinone (1b) has been synthesized via nucleophilic addition to the alicyclic part and directed lithiation at the aromatic part in the (η6-arene)tricarbonylchromium complexes of the hydronaphthalene derivatives.

  11-Deoxydaunomycinone（1B）合成了通过亲核加成到脂环族部分和定向锂化在芳族部分中的（η 6 -arene）tricarbonylchromium的氢化萘衍生物的络合物。