N,N-二乙基-2-硝基乙酰胺 | 1048381-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-硝基乙酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-nitroacetamide
• CAS: 1048381-66-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: XBLYRHNPVVWWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-硝基乙酰胺 、 (2E,4E)-2-benzyliden-3-oxo-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到trans-5-(diethylcarbamoyl)-4-phenyl-2-[(E)-styryl]-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Nitro carbonyl compounds in the synthesis of 2,3-dihydrofurans

  摘要：

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and alpha-nitro carbonyl compounds has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. With 1,4-dien-3-ones, 2,3-dihydrofurans and cyclohexenecarboxylates were produced and high chemoselectivity was observed in different solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.122
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以54%的产率得到N,N-二乙基-2-硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  流动硝化合成α-硝基羰基

  摘要：

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01634

文献信息

• α-Nitro carbonyl compounds in the synthesis of 2,3-dihydrofurans
  作者：Che-Ping Chuang、Kuang-Po Chen、Yu-Lin Hsu、An-I. Tsai、Shui-Te Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.122

  日期：2008.8

  A new method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans from readily available starting enones and alpha-nitro carbonyl compounds has been developed. This protocol can provide a novel and effective methodology for the preparation of 2,3-dihydrofurans in a stereoselective fashion. With 1,4-dien-3-ones, 2,3-dihydrofurans and cyclohexenecarboxylates were produced and high chemoselectivity was observed in different solvents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。