[7-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetic acid methyl ester | 408354-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [7-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[7-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 408354-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: XDLZRTXAATWMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[7-(2-bromoethyl)-1H-indol-3-yl]-4-(1-methyl-1H-indol-7-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-hydroxyethyl)indole 生成 [7-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]oxoacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x

文献信息

• Synthetic Approaches to Indolo[6,7-<i>a</i>]pyrrolo[3,4-<i>c</i>]carbazoles:  Potent Cyclin D1/CDK4 Inhibitors
  作者：Margaret M. Faul、Thomas A. Engler、Kevin A. Sullivan、John L. Grutsch、Marcella T. Clayton、Michael J. Martinelli、Joseph M. Pawlak、Michael LeTourneau、D. Scott Coffey、Steven W. Pedersen、Stanley P. Kolis、Kelly Furness、Sushant Malhotra、Rima S. Al-awar、James E. Ray

  DOI：10.1021/jo035606v

  日期：2004.4.1

  Synthesis of indolo[6,7-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles 1, a new class of cyclin D1/CDK4 inhibitors, by oxidation of the corresponding aryl indolylmaleimides 2, will be described. Two approaches to the synthesis of 2 were identified that required new methods for the synthesis of 7-substituted indole acetamides 3 and N-methyl (indol-7-yl)oxoacetates 6. The chemistry developed enabled introduction of functionality

  将描述通过相应芳基吲哚基马来酰亚胺2的氧化合成吲哚并[6，7- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑1，一种新型的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂。确定了两种合成2的方法，它们需要新的合成7-取代的吲哚乙酰胺3和N-甲基（吲哚-7-基）氧乙酸酯6的新方法。开发出的化学试剂能够在C 12和N 13处引入官能团（-OR，NR 2），从而促进了吲哚并咔唑平台的结构活性关系（SAR）评估。
• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1325011B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US7109229B2
  申请人：——

  公开号：US7109229B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFERANTES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002028861A2

  公开（公告）日：2002-04-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I).