(5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(2,3-dihydroxypropyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 188476-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(2,3-dihydroxypropyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[(5R,6S,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 188476-90-6
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 658.91
• InChiKey: MOFFZHVFBSQUKB-OGGMYSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(2,3-dihydroxypropyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 nagstatin
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-hydroxyimidazo[1,2-a]pyridine 在 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.26h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydro-2-(2,3-dihydroxypropyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427

文献信息

• Total synthesis of nagstatin, an N-acetyl-β-D-glucosaminidase inhibitor
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1361-k

  日期：1995.9
• The Total Synthesis of a Glycosidase Inhibitor, Nagstatin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Hiroki Gunji

  DOI：10.1246/bcsj.70.427

  日期：1997.2

  A glycosidase inhibitor, nagstatin, has been synthesized from protected L-ribofuranose through the inter- and intra-molecular nucleophilic reactions of the imidazole moieties and the regioselective introduction of a carboxymethyl group.

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。