(2S)-3'-[(2-hydroxy-3-phenylpropionyl)amino]-3'-deoxyadenosine | 918803-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S)-3'-[(2-hydroxy-3-phenylpropionyl)amino]-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: 3'-Deoxy-3'-{[(2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]amino}adenosine；(2S)-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 918803-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 414.421
• InChiKey: SWFXLUUFCCZLAK-YCOMJZELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 (2S)-3'-[(2-hydroxy-3-phenylpropionyl)amino]-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过有效的Staudinger-Vilarrasa偶联缩短嘌呤霉素类似物的合成

  摘要：

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.045

文献信息

• Shorter puromycin analog synthesis by means of an efficient Staudinger–Vilarrasa coupling
  作者：Hubert Chapuis、Peter Strazewski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.045

  日期：2006.12

  An efficient Staudinger–Vilarrasa coupling generates amides from azides and 1-hydroxybenzotriazole esters of amino- or hydroxy acid derivatives in very high isolated yields and purity. New puromycin analogs, mostly putative biosynthetic intermediates, were synthesized in nine steps from adenosine.

  有效的Staudinger-Vilarrasa偶联可从叠氮化物和氨基或羟基酸衍生物的1-羟基苯并三唑酯生成酰胺，分离产率和纯度很高。新的嘌呤霉素类似物（主要是假定的生物合成中间体）是从腺苷经九步合成的。