2,2-difluoro-3-methyl-4-pentenoic acid | 118337-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 118337-57-8
• 化学式: C₆H₈F₂O₂
• 分子量: 150.125
• InChiKey: DQEZZXQNMLXCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,2-difluoro-3-methyl-4-pentenoic acid 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 以70%的产率得到1-chloro-2,2-difluoro-3-methyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-penten-1-imine
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解反应是氟化环状β-氨基酸合成的有效工具§

  摘要：

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。

  DOI：

  10.1021/jo900296d
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,2-difluoro-3-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟有机锌试剂。V. 1：氯二氟乙酸衍生物的reformatskii-的Claisen反应

  摘要：

  硅诱导的氯二氟乙酸烯丙酯的Reformatskii-Claisen反应（）以高收率提供2,2-二氟-4-戊烯酸（）。从廉价的氯二氟乙酸开始，可以在相同的反应条件下获得各种有用的含氟合成构件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85143-8

文献信息

• GREUTER, HANS;LANG, ROBERT W.;ROMANN, ANDRES J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3291-3294
  作者：GREUTER, HANS、LANG, ROBERT W.、ROMANN, ANDRES J.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDE ANALOGS AND THEIR USE AS HAPTENS TO ELICIT CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：IGEN, INCORPORATED

  公开号：EP0413762A1

  公开（公告）日：1991-02-27
• EP0413762A4
  申请人：——

  公开号：EP0413762A4

  公开（公告）日：1992-01-15
• [EN] PEPTIDE ANALOGS AND THEIR USE AS HAPTENS TO ELICIT CATALYTIC ANTIBODIES
  申请人：IGEN, INC.

  公开号：WO1989010961A1

  公开（公告）日：1989-11-16

  (EN) Antigens capable of eliciting antibodies which can catalyze chemical reactions, in particular, the cleavage or formation of a peptide linkage, comprising a hapten or a hapten and a suitable carrier molecule are disclosed. Antibodies which are catalytically active for chemical reactions, in particular, the cleavage or formation of a selected amide, ester or glycosidic bond, and which are elicited by such antigenes are disclosed as well as methods for producing the antibodies and methods for catalyzing the cleavage or formation of an amide, ester or glycosidic bond in a molecule.(FR) L'invention concerne des antigènes capables de mettre en lumière des anticorps pouvant catalyser des réactions chimiques, notamment le clivage ou la formation d'une liaison de peptide, comprenant un haptène ou un haptène et une molécule porteuse appropriée. L'invention concerne également des anticorps catalytiquement actifs permettant des réactions chimiques, notamment le clivage ou la formation d'un amide, d'un ester ou d'une liaison de glycoside sélectionné, et qui sont mis en lumière par de tels antigènes, ainsi que des procédés de production des anticorps et des procédés de catalyse du clivage ou de la formation d'un amide, d'un ester ou d'une liaison de glycoside dans une molécule.
• Cross-Metathesis Reactions as an Efficient Tool in the Synthesis of Fluorinated Cyclic β-Amino Acids
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、José Luis Aceña、Begoña Fernández、Amparo Asensio、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/jo900296d

  日期：2009.5.1

  The synthesis of enantiomerically pure, cyclic, γ,γ-difluorinated β-amino acids with various ring sizes has been carried out with a cross-metathesis (CM) reaction being one of the key steps, followed by a Dieckmann-type condensation to bring about the cyclization. Subsequent catalytic hydrogenation under microwave irradiation with (−)-8-phenylmenthol as a chiral auxiliary led to the successful chemo-

  进行了对映体纯的，环状，各种环尺寸的γ，γ-二氟β-氨基酸的合成，其中交叉复分解（CM）反应是关键步骤之一，然后进行Dieckmann型缩合反应关于环化。随后在微波辐射下，以（-）-8-苯基薄荷醇为手性助剂进行催化加氢，成功地完成了所生成的环状β-烯胺酯的化学和非对映选择性化学还原。为了确定关于选择性和反应性的最佳反应条件，还研究了与不同类型的氟化亚氨酰氯和不饱和酯的CM反应的效率和范围。