N,N-二乙基-5,6,7,8-四氢吖啶-9-甲酰胺 | 7101-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N,N-二乙基-5,6,7,8-四氢吖啶-9-甲酰胺
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-acridine-9-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-acridin-9-carbonsaeure-diaethylamid；Acridine-9-carboxamide, 1,2,3,4-tetrahydro-N,N-diethyl-；N,N-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine-9-carboxamide
• CAS: 7101-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: BODGAMBTBSTNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0741 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠LD50: 250 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N,N-二乙基-5,6,7,8-四氢吖啶-9-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Magidson; Trawin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 842,844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Heteroannulation for the Synthesis of Quinoline‐4‐Carboxamides Bearing Axial Chirality
  作者：Xiang Zhang、Bo‐Tao Chen、Peng Gao、Rui‐Ping Song、Fang Fang、Dan‐Dan Han、You‐Dong Shao、Dao‐Juan Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202201043

  日期：2022.12.20

  An iron(III) triflate catalyzed Friedländer-type heteroannulation of 2-(2-aminophenyl)-N,N-dialkyl-2-oxoamides with α-methylene carbonyl derivatives has been established, allowing facile access to a range of biologically interesting quinoline-containing tertiary amides in good yields. Investigations into the configurational stability of products led to the identification of a new type of stable axially

  已经建立了三氟甲磺酸铁 (III) 催化的 2-(2-氨基苯基)- N , N -二烷基-2-氧代酰胺与 α-亚甲基羰基衍生物的弗里德兰德型杂环化，从而可以轻松获得一系列具有生物学意义的喹啉-含有叔酰胺，收率高。对产品构型稳定性的研究导致鉴定出一种新型稳定的轴向手性喹啉-4-甲酰胺，带有空间要求严格的苯磺酰基 C3-取代基。随后，尝试了对映选择性催化变体。发现使用手性双恶唑啉配体的铜 (II) 催化能够提供适度的对映体控制。