1-[3-(3-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(3-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.7
• InChiKey: OLMBZDWVYBDJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 吲哚啉 、 3-chlorocinnamoyl chloride 、 水 在 水 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以yielding 41 g (73%) of 1-[3-(3-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-2,3-dihydro-1H-indole (interm. 37)的产率得到1-[3-(3-chlorophenyl)-1-oxo-2-propenyl]-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibiting 1,8-annelated quinolinone derivatives substituted with N- or C-linked imidazoles

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公认药物酸盐和立体化学同分异构体，其中虚线表示可选键；X是氧或硫；-A-是式的二价基团；R1和R2各自独立地是氢、羟基、卤素、氰基、C1-6烷基、三卤甲基、三卤甲氧基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6烷氧羰基、氨基C1-6烷氧基、单烷基或二烷基)氨基C1-6烷氧基、Ar、Ar-C1-6烷基、Ar氧、Ar-C1-6烷氧基；或当相邻位置的R1和R2共同形成二价基团时；R3和R4各自独立地是氢、卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、Ar氧、C1-6烷基硫、二(C1-6烷基)氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；或当相邻位置的R3和R4共同形成二价基团时；R5是氢或C1-6烷基取代的咪唑基；R6是氢、羟基、卤素、氰基、可选取代的C1-6烷基、C1-6烷氧羰基或Ar；或式的基团-O-R7、-S-R8、-N-R8R9；Ar是可选取代的苯基；具有法尼酰转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06187786B1

文献信息

• Intermediate compounds in the preparation of farnnesyl transferase inhibiting 1,8-annelated quinolinone derivatives substituted with N-or C linked imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06444812B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  This invention concerns intermediates in the preparation of compounds of formula the pharmaceutically acceptable acid addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein the dotted line represents an optional bond; X is oxygen or sulfur; —A— is a bivalent radical of formula; R1 and R2 each independently are hydrogen, hydroxy, halo, cyano, C1-6alkyl, trihalomethyl, trihalomethoxy, C2-6alkenyl, C1-6alkyloxy, hydroxyC1-6alkyloxy, C1-6alkyloxyC1-6alkyloxy, C1-6alkyloxycarbonyl, aminoC1-6alkyloxy, mono- or di(C1-6alkyl)aminoC1-6alkyloxy, Ar, Ar—C1-6alkyl, Ar-oxy, Ar—C1-6alkyloxy; or when on adjacent positions R1 and R2 taken together may form a bivalent radical; R3 and R4 each independently are hydrogen, halo, cyano, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, Ar-oxy, C1-6alkylthio, di(C1-6alkyl)amino, trihalomethyl, trihalomethoxy, or when on adjacent positions R3 and R4 taken together may form a bivalent radical; R5 is an imidazolyl substituted with hydrogen or C1-6alkyl; R6 hydrogen, hydroxy, halo, cyano, optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl or Ar; or a radical of formula —O—R7, —S—R8, —N—R8R9; and Ar is optionally substituted phenyl; and of the preparation, thereof.

  本发明涉及制备公式化合物的中间体，其药学上可接受的酸加成盐和其立体化学异构体，其中点线表示可选的键；X为氧或硫；-A-为公式的二价基团；R1和R2各自独立地为氢、羟基、卤素、氰基、C1-6烷基、三卤甲基、三卤甲氧基、C2-6烯基、C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6烷氧羰基、氨基C1-6烷氧基、单烷基或双(C1-6烷基)氨基C1-6烷氧基、Ar、Ar-C1-6烷基、Ar氧基、Ar-C1-6烷氧基；或当相邻的R1和R2共同形成二价基团时；R3和R4各自独立地为氢、卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、Ar氧基、C1-6烷基硫基、双(C1-6烷基)氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；或当相邻的R3和R4共同形成二价基团时；R5为氢或C1-6烷基取代的咪唑基；R6为氢、羟基、卤素、氰基、可选取代的C1-6烷基、C1-6烷氧羰基或Ar；或为公式-O-R7、-S-R8、-N-R8R9的基团；Ar为可选取代的苯基；以及其制备方法。