(4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole | 656827-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole
• 英文别名: (4aR,6S,7aS)-benzyl 6-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5(6H)-carboxylate；benzyl (4aR,6S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 656827-19-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: IXDWKELLPYHOTH-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制的盐酸布尔西霉素的途径

  摘要：

  （-）-球孢霉素是存在于球蛋白A，B和C中的一种非蛋白氨基酸成分，它们是源自嗜酸假单胞菌和嗜酸假单胞菌的抗生素糖肽。与β-内酰胺类抗生素合用时，bulgecins对各种革兰氏阴性微生物表现出独特的协同抗菌活性。利用d -丝氨酸作为手性模板和采用在键吡咯烷环形成工序的高度区域选择性和立体选择性的分子内amidomercuration氧化协议，以对映体纯bulgecinine的有效总合成路线本文报道。

  DOI：

  10.1021/jo035441q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 3-hydroxy-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropane-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4aR,6S,7aS)-5-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylhexahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• Highly Diastereoselective Construction of Substituted Pyrrolidines: Formal Synthesis of (-)-Bulgecinine¹
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260546

  日期：2011.6

  A highly diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines has been achieved starting from nonchiral molecule, allyl bromide, or cis-but-2-ene-1,4-diol. The method involves the asymmetric epoxidation and endo-mode epoxide opening with azide nucleophile as the key steps. The method has been applied for the formal synthesis of (-)-bulgecinine.

  以非手性分子、烯丙基溴或顺式-2-烯-1,4-二醇为起点，实现了取代的吡咯烷的高非对映选择性合成。该方法的关键步骤包括不对称环氧化和以叠氮化物为亲核体的内模式环氧化物开环。该方法已应用于 (-)-bulgecinine 的正式合成。