{4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid | 879873-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]ethyl]-3-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 879873-96-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: XWQWSUODBSTCFV-AXSMETJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-9,19-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.5h， 生成 {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.

  DOI：

  10.1021/ol052851n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B
  作者：Jung-Beom Son、Si-Nae Kim、Na-Yeong Kim、Min-Ho Hwang、Won-Sun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.653

  日期：2010.3.20

  Enantioselective total synthesis of (-)-clavosolide A and B was reported in full including the synthesis of proposed structure of (-)-clavosoldie A (1), revised structure of (-)-clavosoldie A (5), and revised structure of (-)-clavosoldie B (6). The relative and absolute stereochemistries of the natural products were confirmed unambiguously by comparing the optical rotation values and $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of them.

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。
• Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A
  作者：Jung Beom Son、Si Nae Kim、Na Yeong Kim、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ol052851n

  日期：2006.2.1

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.