(1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-9,19-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione | 879874-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-9,19-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
• CAS: 879874-00-7
• 化学式: C₄₀H₇₂O₈Si₂
• 分子量: 737.178
• InChiKey: MXLFXLLOAKUCOB-BUYWBANOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.06
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-9,19-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5S,7S,9S,10R,11S,15S,17S,19S,20R)-9,19-Dihydroxy-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653
• 作为产物：
  描述：

  {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,5S,7R,9S,10S,11S,15S,17R,19S,20S)-9,19-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,20-dimethyl-5,15-bis-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-4,14,21,22-tetraoxa-tricyclo[15.3.1.1^7,11]docosane-3,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (-)-Clavosolide A and B

  摘要：

  完全报道了(-)-clavosolide A和B的对映选择性全合成，包括所提出的(-)-clavosolide A (1)结构的合成、修订后的(-)-clavosolide A (5)结构的合成以及修订后的(-)-clavosolide B (6)结构的合成。通过比较其旋光值和$^1H$及$^{13}C$核磁共振谱，明确证实了这些天然产物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.653

文献信息

• Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A
  作者：Jung Beom Son、Si Nae Kim、Na Yeong Kim、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ol052851n

  日期：2006.2.1

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.