(R)-4-benzyl-3-[(R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one | 1245071-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1245071-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: TYZGNBRYRXKKRW-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(R)-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y

文献信息

• Two Concise Total Syntheses of (−)-Bitungolide F
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Shyamsunder R. Joolakanti、Aude Colon、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101659y

  日期：2010.9.17

  The enantioselective total synthesis of the dual-specificity phosphatase inhibitor (−)-bitungolide F has been achieved using two convergent routes. Both strategies feature an asymmetric boron-mediated pentenylation, a stereoselective aldol, and a hydroxyl-directed 1,3-anti-reduction in order to control the stereogenic centers at C4, C5, C9, and C11. Whereas the first total synthesis was achieved in

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。