(3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-methoxy-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylbutyramide | 478491-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-methoxy-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylbutyramide
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methylbutanamide
• CAS: 478491-04-2
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₅Si
• 分子量: 521.729
• InChiKey: GICNPLHJMDKSPI-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-methoxy-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylbutyramide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (1E,6E)(3S,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-8-trityloxyocta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-oxetane-2-one 在 三氟甲磺酸 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-N-methoxy-(4-methoxybenzyloxy)-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k

文献信息

• A de Novo Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Scott G. Nelson、Wing S. Cheung、Andrew J. Kassick、Mark A. Hilfiker

  DOI：10.1021/ja028019k

  日期：2002.11.1

  An enantioselective total synthesis of the naturally occurring anticancer agent (-)-laulimalide is described. The synthesis is characterized by extensive use of new reaction methodologies based on catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions and transformations of the derived enantioenriched beta-lactones. The synthesis also incorporates a unique allenylstannane glycal

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。