5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanal | 1396201-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanal
• 英文别名: 5-oxo-5-p-tolylpentanal
• CAS: 1396201-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KWWTWIADRCVCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanal 在 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  碱促进/金催化的分子内高选择性和可控制的脱硫基环化反应

  摘要：

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502073
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(p-tolyl)pentan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclohexylphosphines by Cu-Catalyzed Phosphination-Aldol Cyclization of Ketone-Enamides
  作者：Junbao Li、Jinghui Sun、Yifei Yan、Zhuyong Dong、Jun Xu、Wanmei Li、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03836

  日期：2024.1.12

  A highly diastereo- and enantioselective phosphinative cyclization of ketone-enamides with secondary diarylphosphines enabled by copper catalysis is reported, providing a range of chiral tertiary cyclohexylphosphines bearing three contiguous stereogenic centers in high yields. This asymmetric phosphination-aldol cyclization protocol can also be extended to desymmetrization of dione-enamides to create

  据报道，通过铜催化，酮-烯酰胺与仲二芳基膦发生高度非对映和对映选择性次膦酸环化，以高产率提供了一系列带有三个连续立体中心的手性叔环己基膦。这种不对称膦酸化-羟醛环化方案还可以扩展到二酮-烯酰胺的去对称化，以高度选择性的方式创建四个连续的立体中心。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。