PA-glucitol | 69718-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: PA-glucitol
• 英文别名: 1-deoxy-1-(2-pyridylamino)-D-gulcitol；1-Deoxy-1-[(2-pyridyl)amino]-d-glucitol；(2R,3R,4R,5S)-6-(pyridin-2-ylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 69718-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IUHVRPSJKJXYEK-SCVMZPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 葡萄糖 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到PA-glucitol
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2

文献信息

• An improved method for the liquid chromatography of the 1-deoxy-1-(2-pyridylamino)alditol derivatives of oligosaccharides and its application to structural studies of the carbohydrate moeities of glycoproteins
  作者：Ping W. Tang、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85202-2

  日期：1985.2

  column was used to separate the components of a mixture of the pyridylamino derivatives of oligosaccharides from mono- to dodeca-saccharide in 20 min. A neutral fluorescent by-product, formed in all reductive aminations, was identified as (2-amino-1-pyridyl)cyanoborane and was eluted well before monosaccharide derivatives and thus did not interfere with the analysis.

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。