5-benzyloxyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 1310685-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(phenylmethoxyamino)methyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1310685-35-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: FTCZKQBFETUUJN-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 Amberlite IR-120(H⁺) resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-1-benzyloxy-2,3,4,5-tetrahydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families

  摘要：

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25213a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-N-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)amino cyanoborane 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5-benzyloxyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents

  摘要：

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。

  DOI：

  10.1039/c1cc11345c

文献信息

• Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents
  作者：José M. Márquez、Elisa Martínez-Castro、Serena Gabrielli、Óscar López、Inés Maya、Manuel Angulo、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c1cc11345c

  日期：——

  Alkoxyamine cyanoborane and N-alkoxyformamidine cyanoborane adducts from O-alkyloximes. Boronated alkoxyamines are useful as cyanoborane transfer agents and in neoglycorandomization reactions.

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。

• Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families
  作者：Elisa Martínez-Castro、Alejandro González-Benjumea、Óscar López、Inés Maya、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c2ob25213a

  日期：——

  We report the synthesis of two novel families of iminosugars as glycosidase inhibitors involving an intramolecular cyclization between an N-alkoxyamino group and a latent aldehyde of a reducing sugar as the key step. Using this methodology we have prepared the hitherto unknown bicyclic polyhydroxylated N-(methoxy, benzyloxy)anhydroazepanes and N-benzyloxy-D-xylonojirimycin; all these novel compounds turned out to be moderate β-glucosidase inhibitors in a pH-dependent manner.

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。