2-azido-N-benzyloxy-N-(β-D-glucopyranosyl)ethanamine | 1310685-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-N-benzyloxy-N-(β-D-glucopyranosyl)ethanamine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-azidoethyl(phenylmethoxy)amino]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1310685-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₆
• 分子量: 354.363
• InChiKey: XXIROVXFVOBGAA-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 (+/-)-2-azido-N-benzyloxyethanaminecyanoborane 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2-azido-N-benzyloxy-N-(β-D-glucopyranosyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents

  摘要：

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。

  DOI：

  10.1039/c1cc11345c

文献信息

• Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents
  作者：José M. Márquez、Elisa Martínez-Castro、Serena Gabrielli、Óscar López、Inés Maya、Manuel Angulo、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c1cc11345c

  日期：——

  Alkoxyamine cyanoborane and N-alkoxyformamidine cyanoborane adducts from O-alkyloximes. Boronated alkoxyamines are useful as cyanoborane transfer agents and in neoglycorandomization reactions.

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。