Drim-9(11)-en-8β-ol | 86546-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Drim-9(11)-en-8β-ol
• 英文别名: (2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 86546-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: SAJLLZGTTHMQBE-CFVMTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Bicyclofarnesol 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Drim-9(11)-en-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  米曲霉drim-9（11）-en-8-ols的合成及绝对构型

  摘要：

  对映体合成的drimane倍半萜1和2已实现从二萜（+）-royleanone（3）通过其衍生物5。该结果证实，从米曲霉分离的天然倍半萜具有类固醇一样的正常绝对立体化学。这个结论与最近发表的其他数据相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92302-5

文献信息

• Synthesis of Drim-9(11)-en-8α- and -8β-ols from Drimenol
  作者：K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、I. P. Dragalin、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/s10600-005-0109-8

  日期：2005.3

  Drim-9(11)-en-8α-ol and drim-9(11)-en-8β-ol were synthesized in six steps from drimenol. Drimenol was oxidized by P2O5 and DMSO to drimenal, which isomerized with p-TsOH into isodrimenal. Isodrimenal was reduced by NaBH4 into isodrimenol, epoxidation of which by m-CPBA gave a mixture (3.4:1) of α- and β-epoxyisodrimenols. These reacted with tosyl chloride in Py to give a mixture of α- and β-epoxyisodrimenol tosylates. Treatment of the tosylate mixture with KI and then Ph3P produced a mixture of drim-9(11)-en-8α- and -8β-ols that was separated chromatographically. The overall yield was ∼26%.

  Drim-9(11)-en-8α-醇和drim-9(11)-en-8β-醇是通过六个步骤从drimenol合成的。drimenol先由P2O5和DMSO氧化为drimenal，随后在p-TsOH的催化下异构化为isodrimenal。isodrimenal再通过NaBH4还原为isodrimenol，接着用m-CPBA进行环氧化，得到混合物(3.4:1)的α-和β-环氧isodrimenol。这些化合物与吡啶中的tosyl氯反应，生成α-和β-环氧isodrimenol tosylates的混合物。将该tosylate混合物与KI及Ph3P处理后，分离得到drim-9(11)-en-8α-和-8β-醇的混合物，通过色谱分离。这一系列反应的总体产率约为26%。
• Absolute configuration of drim-9(11)-en-8-ol from Aspergillus oryzae
  作者：Mary Ann F. Leite、Maria Helena Sarragiotto、Paulo M. Imamura、Anita J. Marsaioli

  DOI：10.1021/jo00376a066

  日期：1986.12
• Synthesis and absolute configuration of drim-9(11)-en-8-ols from Aspergillus oryzae
  作者：Gema Domínguez、Juan A. Hueso-Rodríguez、María C. de la Torre、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92302-5

  日期：1991.1

  An enantiomeric synthesis of the drimane sesquiterpenes 1 and 2has been achieved starting from the diterpene (+)-royleanone (3) via its derivative 5. This result establishes that the natural sesquiterpenes isolated from Aspergillus oryzae have a normal absolute stereochemistry, like steroids. This conclusion is opposite to other data recently published.

  对映体合成的drimane倍半萜1和2已实现从二萜（+）-royleanone（3）通过其衍生物5。该结果证实，从米曲霉分离的天然倍半萜具有类固醇一样的正常绝对立体化学。这个结论与最近发表的其他数据相反。