2-Phenyl-5-thiophen-2-yl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 847823-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-5-thiophen-2-yl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 847823-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: RNHBDCJMUPYLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯 在 Montmorillonite K₁₀ 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-Phenyl-5-thiophen-2-yl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下使用蒙脱土清洁和快速合成 5-氨基和 5-烷氧基羰基吡唑

  摘要：

  5-氨基吡唑是具有相当药用价值的化合物，因为它们具有抗炎和解热特性。这些衍生物也是合成几种具有潜在生物学意义的稠合吡唑的有用中间体。5-烷氧羰基吡唑也是合成农药、杀微生物剂、植物生长调节剂 4 和抗凝血因子 Xa 抑制剂的重要中间体。 合成 5-氨基吡唑的最常用方法包括对酮腈 (2) 与肼 (1) 的缩合在各种条件下。这些包括在乙醇中将 2 与 1 回流 8-16 小时，以及在大量过量盐酸的存在下使 1 与 2 反应。6 在三乙胺和 10% 乙酸的存在下，2 与 1 在回流乙醇中的环化也已得到报道。

  DOI：

  10.1080/00304940409356638

文献信息

• Haloacetylated Enol Ethers, 19: Synthesis of 3-(2-Thienyl)- and 3-(2-Furyl)-5-trihalomethyl Substituted Azoles
  作者：Alex Flores、Sergio Brondani、Lucas Pizzuti、Marcos Martins、Nilo Zanatta、Helio Bonacorso、Darlene Flores

  DOI：10.1055/s-2005-872140

  日期：——

  Heterocyclization of 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-tienyl]-3-buten-2-one and 1,1,1-trifluoro[chloro]-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones into isoxazoles and pyrazoles derivatives as a new type of trihalomethylated bicyclic heterocycles is reported.

  1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-[2-噻吩基]-3-丁烯-2-酮和1,1,1-三氟[氯]-4-甲氧基-4-的杂环化报道了将[2-呋喃基]-3-丁烯-2-酮转化为异恶唑和吡唑衍生物作为新型三卤甲基化双环杂环。