9-bromo-7,8-dihydro-6H-benzo[c]pyrido[1,2,3-lm]carbazole | 1311380-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-7,8-dihydro-6H-benzo[c]pyrido[1,2,3-lm]carbazole
• 英文别名: 13-Bromo-8-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-1(20),2,4,6,12,14,16,18-octaene
• CAS: 1311380-71-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: MIPMDHIPQOWWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-phenylpent-4-ynyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到9-bromo-7,8-dihydro-6H-benzo[c]pyrido[1,2,3-lm]carbazole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚的光诱导环化为氮杂杂环[1,2,3- lm ]-融合的苯并[ c ]咔唑

  摘要：

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6

  DOI：

  10.1021/jo200630x

文献信息

• Photoinduced Cyclization of 3-Acyl-2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indoles to Azaheterocyclo[1,2,3-<i>lm</i>]-Fused Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Shenci Lu、Ren Wang、Yi Yang、Yang Li、Zongjun Shi、Wei Zhang、Zhifeng Tu

  DOI：10.1021/jo200630x

  日期：2011.7.15

  3-lm]carbazole (3a–h), are produced in the photocyclization of 2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1a–h). In contrast, only products 2a–h are produced in the photocyclization of 3-acetyl-2-chloro-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1o–t). The 9-H in 3a–h (n = 2) does originate from the formyl group in 1a–h via 1,5-hydrogen shift. The structures of three new products, 9-bromo-7

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6