N,N-二己基甲酰胺 | 14287-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二己基甲酰胺
• 中文别名: 甲酰胺,N,N-二己基-
• 英文名称: N,N-di-1-hexylformamide
• 英文别名: N,N-dihexylformamide；di-n-hexylformamide；DHA；N,N-di-(n)-hexylformamide
• CAS: 14287-94-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: BUYHCCVTCJWPNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二己基甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到二已胺
  参考文献：
  名称：

  CO₂-tuned highly selective reduction of formamides to the corresponding methylamines

  摘要：

  已实现了一种高效、CO₂调控且高选择性的N-甲基甲酰胺与NaBH₄的C-O键裂解。值得注意的是，在使用N₂作为反应气氛时，该反应主要生成N-甲基苯胺，通过C-N键氢解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02815d
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N¹,N²,N²-tetrahexylethane-1,2-diamine 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 、 氧气 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到N,N-二己基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的CC键断裂：由1,2-邻位二胺制备 N，N-二烷基甲酰胺

  摘要：

  在非常温和的条件下，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，45 W家用电灯泡和Cs 2 CO 3碱性添加剂的协同作用下，将一系列1,2-邻位二胺顺利转化为N，N-二烷基甲酰胺反应条件。该过程涉及可见光激活的C–C键的光催化裂解，这是战略性事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.056
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 在 N-甲基二己胺 、 三己胺 、 methyltri-n-hexylammonium formate 、 水 、 N,N-二己基甲酰胺 作用下， 170.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 二氧化碳 、 一氧化碳 、 氢气
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING FORMIC ACID

  摘要：

  通过热分离流体中的甲酸和三级胺（I）来获取甲酸的过程，其中在步骤（a）中，通过混合甲酸甲酯、水和三级胺（I）产生包含甲酸、甲醇、水和三级胺（I）的液态流体，然后在步骤（b）中分离甲醇，在步骤（c）中，通过蒸馏从蒸馏设备中获得的液态流体中除去甲酸。当混合甲酸甲酯、水和三级胺（I）时，在步骤（a1）中首先以0≦n（胺对a1）/n（mefo对a1）≦0.1的摩尔比引入甲酸甲酯、水和可选的三级胺（I），并设置70％至100％的水解平衡，然后在步骤（a2）中以0.1≦n（胺对a2）/n（mefo对a1）≦2的摩尔比引入三级胺（I），并使混合物反应。

  公开号：

  US20140148617A1

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• [DE] 2-HETEROARYLCARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] 2-HETEROARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] 2-HETEROARYLCARBOXAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003104227A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Die Erfindung betrifft neue 2-Heteroarylcarbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten und zur Verbesserung der Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lernleistung und/oder Gedächtnisleistung. (I): in welcher R1 1-Aza-bicyclo [2.2.2]oct-3-yl, welches gegebenenfalls über das Sticktoffätom mit einem Rest ausgewählt aus der Gruppe C1-C4-Alkyl, Benzyl und Oxy substituiert ist, A Sauerstoff oder Schwefel, der Ring B Benzo oder Pyrido, die jeweils gegebenenfalls durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Formyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Alkoxy substituiert sind, E C≡C, Aryl und Heteroaryl, wobei Aryl und Heteroaryl durch Reste aus der Reihe Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkyl substituiert sein Können, bedeuten, sowie die Solvate, Salze oder Solvate der Salze dieser Verbindungen.

  这项发明涉及新的2-杂环芳基羧酰胺及其用于制备用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。其中，R1为1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl，可能通过氮原子与来自C1-C4-烷基、苄基和氧的基团中的一种取代，A为氧或硫，环B为苯并或吡啶，并且可以通过来自卤素、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的基团取代，E为C≡C、芳基和杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以通过来自卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氨基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷基的基团取代，以及这些化合物的溶剂化合物、盐或盐的溶剂化合物。
• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Photocatalytic N-formylation of amines via a reductive quenching cycle in the presence of air
  作者：Tamal Ghosh、Amrita Das、Burkhard König

  DOI：10.1039/c7ob00250e

  日期：——

  was performed under simple and mild reaction conditions. Amines are common electron donors in reductive photocatalysis, which then typically decompose after donating an electron to the photocatalyst. We have found that these oxidized amines can be utilized to give N-formamides in the presence of air without additional formylating agents. The reaction proceeds via the in situ formation of enamines. Oxygen

  胺的光化学N-甲酰化反应是在简单温和的反应条件下进行的。胺是还原性光催化中常见的电子给体，通常在将电子提供给光催化剂后会分解。我们已经发现，这些氧化的胺可在空气存在下无需额外的甲酰化剂而用于产生N-甲酰胺。反应进行经由所述原位形成的烯胺。氧气（空气）是反应发生所必需的，因为它使光催化剂再生，形成超氧化物自由基阴离子，这是反应所涉及的关键中间体。