(2E,4E,6E,8E,10E)-12-hydroxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal | 1026628-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E)-12-hydroxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
• CAS: 1026628-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: KJDWKYFYUXDMTH-SSMQVYQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E)-12-hydroxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal 在 sodium methylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(4R)-2,6,6-trimethyl-4-triethylsilyloxycyclohex-1-en-1-yl]octadeca-3,5,7,9,11,13,15-heptaen-17-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E)-12-tert-butyldimethylsilyloxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E)-12-hydroxy-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin

  摘要：

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25321f

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the acetylenic carotenoids alloxanthin and triophaxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1039/c2ob25321f

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the C40-diacetylenic carotenoid alloxanthin (1) and the C31-acetylenic apocarotenoid triophaxanthin (2) was accomplished by Wittig condensation of C10-dialdehyde 20 or C16-keto aldehyde 19, respectively, with C15-acetylenic tri-n-butylphosphonium salt 12.

  C40-二炔类类胡萝卜素阿洛克萨辛（1）和C31-炔类阿波类胡萝卜素三奥克萨辛（2）的立体选择性全合成是通过C10-二醛20或C16-酮醛19与C15-炔类三正丁基膦盐12的维蒂希缩合反应完成的。