(+)-(2S,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-hexanolide | 263369-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(2S,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-hexanolide
• 英文别名: (3S,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 263369-04-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: OPHJVGRTNOTCFL-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 2,3-epoxy-3-phenyl-1-benzothiole 1,1-dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以35%的产率得到(+)-(2S,3R,5R)-2,3-dihydroxy-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Unsymmetrical Bis(lactone) (−)-(3E,6R,9E,12S,14R)-Colletol Induced by Chiral Sulfoxides and an Approach to (+)-Colletodiol by Asymmetric Hydroxylation of an α,β-Hydroxy Lactone

  摘要：

  A general synthetic strategy towards the two bis(lactones) (-)-colletol (1) and (+)-colletodiol (2) is described. A common intermediate in this synthesis is the 6-membered hydroxy lactone (+)-(3R,SR)-3-hydroxy-5-hexanolide (6), readily prepared by stereoselective reduction of (+)-(SR)-methyl 3,5-dioxo -6-(p-toluenesulfinyl)hexanoate (7). Stereoselective hydroxylation of this hydroxy lactone has allowed efficient access to (+)-colletodiol(2).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<357::aid-ejoc357>3.0.co;2-n